Olhar para a carreira de José Mourinho é, antes de mais, olhar para conquistas. Uma marca que o próprio reconhece: «Há uma coisa da qual não posso fugir: a minha natureza competitiva. Analiso tudo de forma realista, mas ninguém me pode impedir de ser Mourinho. Quero ganhar o mais rápido possível.» É verdade que tudo começou com uma derrota (0-1, diante do Boavista, no comando do Benfica, em 2000), mas o primeiro troféu chegou logo ao 97º, quando se sagrou campeão nacional com o FC Porto, em 2003, sendo que no 100.º tocou pela primeira vez no topo da Europa, ao vencer a Taça UEFA, também com os azuis e brancos. Um aviso para a Liga dos Campeões que se seguiria um ano depois, em 2004, talvez o título mais destacado da carreira.
No total, são 25 troféus no palmarés, grande parte com significado histórico: em 2005, acaba com o jejum de 50 anos do Chelsea sem ganhar o campeonato; em 2009 lidera o Inter de Milão à conquista da Champions, a primeira desde Helenio Herrera, 38 anos antes; termina a seca de 18 anos do Real Madrid sem conquistar a Taça do Rei; e em 2016 torna-se no primeiro treinador a vencer um troféu na época de estreia ao serviço do Man. United. Pelo meio ficam os dissabores de não ter conseguido qualquer conquista com Benfica, UD Leiria e Tottenham, ainda que todas as passagens tenham terminado com saldo positivo - mais vitórias que derrotas.
Personalidade forte e irreverente, que desperta ódios e paixões, José Mourinho deixou sempre vincado o carácter ao longo da carreira. Na primeira experiência, no Benfica, Mourinho, contratado pela mão de Vale e Azevedo, foi apanhado no meio da promessa eleitoral de Manuel Vilarinho, que iria colocar Toni como treinador da equipa. Ciente disso, depois de vencer o Sporting (3-0), Mourinho exigiu a renovação. Negado o pedido, bateu com a porta e deixou a Luz, rumo a Leiria, onde chamou a atenção do FC Porto. Uma aposta que mostrou a confiança do então jovem treinador de 37 anos e que compensou. Mais tarde, em 2004, chega a Inglaterra, relativamente desconhecido em Terras de Sua Majestade, e tem aquela que é, talvez, a conferência mais icónica do futebol mundial.
«Não me chamem arrogante, mas eu sou campeão europeu e acho que sou o Special One», disse aos jornalistas, ele que nesse mesmo ano entraria no balneário dos blues dentro de um cesto de roupa suja para falar aos jogadores ao intervalo de um jogo com o Bayern, nos quartos de final da Champions, em que estava suspenso pela UEFA. A alcunha pegou e o special one passou a il speciale, em Itália, onde começou a revelar a faceta mais bélica. Na época de estreia no Inter Milão não teve pejo em dizer que Ancelotti e Spalletti terminariam a temporada com zero titoli (sem títulos). O lema pegou e foi usado durante os festejos interistas: Io campine, tu zero titoli (eu campeão, tu sem títulos) lia-se nas camisolas. Em 2010, deu início ao feudo com o Barcelona, ao considerar a derrota em Camp Nou (0-1, nas meias-finais da Liga dos Campeões, depois da vitória por 3-1 em casa) a «mais bela de toda a carreira».
Estava dado o pontapé de saída para uma guerra que viria a durar até 2013, e que teve o episódio mais caricato em 2011.
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