Segundo o jornal português "Diário de Notícias" e o jornal italiano "Corriere dello Sport" o Benfica está interessado em contratar o jogador do Milan, Ronaldinho Gaúcho. No entanto, o desejo só será realizado se o Benfica garantir lugar na Liga dos Campeões 2010/2011.A transferência é bastante plausível devido a vários factores: o primeiro deles é que o Milan está interessado na contratação do brasileiro David Luiz. Além disso, Rui Costa, director de futebol do Benfica, jogou muitos anos na equipa italiana e possui uma óptima relação com toda a direcção. Para completar, o técnico das águias, Jorge Jesus, é amigo do ex-Sporting Roberto de Assis, irmão e empresário de Ronaldinho. Ambos trabalharam juntos no Estrela da Amadora, em 1998, nos tempos que Assis ainda era jogador.
A amizade é tanta que, em 2008, Ronaldinho deu uma camisola do Milan a Jorge Jesus a pedido do irmão. O presente foi entregue durante uma partida da antiga Taça UEFA (actual Liga Europa) entre a equipa italiana e o Sporting Braga, equipa treinada por Jesus na altura.
O principal impedimento para a transferência é o salário do avançado brasileiro, que ronda os 6,5 milhões de euros anuais, incomportável para os cofres encarnados.
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